Conceição e il primo trofeo con il Milan
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In soli otto giorni e due partite, Sérgio Conceição ha conquistato il suo primo trofeo alla guida del Milan, superando il record di Vincenzo Montella, che nel 2016 vinse la Supercoppa italiana dopo diciotto partite. Montella, firmando col Diavolo il 30 giugno 2016, portò il Milan a vincere la Supercoppa a Doha contro la Juventus il 23 dicembre dello stesso anno, ottenendo anche un sesto posto in campionato e il ritorno in Europa League dopo tre anni e mezzo di assenza.
Conceição, in pochi giorni, ha riattivato l'entusiasmo della squadra, ottenendo l'adesione dei due talenti superiori in rosa. Durante il derby, Leao, entrato in campo all'intervallo, ha subito accelerato oltre le possibilità di essere fermato regolarmente. Una punizione, calciata da Theo Hernandez, ha portato il Milan in vantaggio per 2-1, esorcizzando qualsiasi tentazione di arrendersi. Il pareggio di Pulisic è arrivato dopo venti minuti di gioco intensi, con occasioni da gol a ogni rovesciamento di fronte e un sacrificio evidente della tattica a favore di un'interpretazione ardente del gioco.
La vittoria nel derby ha segnato il primo trofeo dell'era RedBird e di Gerry Cardinale, coincidente con il cinquantesimo trofeo nella storia del Milan. Questo successo arriva dopo la vittoria dello scudetto nella stagione 2021-22, portato nella sede di via Aldo Rossi da Elliott. Cardinale, diventato proprietario della maggioranza rossonera nell'estate del 2022, ha finalmente ottenuto il suo primo trionfo.
Durante la partita, sono stati commessi diversi errori da entrambe le squadre, con una prevalenza di quelli nerazzurri. Ad esempio, nel 2-0 di Taremi, Tomori si è fatto attaccare alle spalle su un pallone proveniente da 35 metri.
